Dat Happy Days Richie Howard ooit een gevierd, succesvol, getalenteerd, alleszins veel-producerend regisseur zou worden was misschien niet echt te voorspellen. Zijn voorliefde voor westerns daarentegen wel. Nadat hij als prille tiener de (uiteraard totaal amateuristische) filmpjes Cards, Cads, Guns, Gore and Death en Deed of Daring-Do over thema's zoals valsspelen tijdens het kaarten of De Liefde, had gerealiseerd, krijgt hij in 1969 via een filmwedstrijd een budget toegespeeld om een wat grotere kortfilm te draaien. Uiteraard een western.

Uitzonderlijk in vergelijking met zijn later werk is het weinig narratieve van Old Paint, we zien een wat oudere cowboy die een melancholisch liedje zingt over zichzelf in vroegere en betere tijden. Uiteraard heeft hij zijn grote liefde ooit misgelopen en treurt er nog steeds om. We zien de jonge versie van de cowboy (gespeeld door Richie himself) in flashbacks langs het scherm passeren. De typische jaren '60 independant look van de 16mm met haar vage, wat roos uitgeslagen kleuren, dragen bij aan de vreemde, wat triestige sfeer van de film. Toch is zelfs 8 minuten nogal lang voor één liedje, en vermoeden we dat Richie best wat meer had kunnen doen met de middelen die hij plots in de schoot kreeg geworpen, méér knippen bijvoorbeeld.
Zo blijkt alvast dat een eerste kortfilm wel degelijk een goede barometer kan zijn voor je verdere filmcarrière.